1999. aasta Meistrite Liiga võitja Manchester United kaotas Lissabonis sealsele Benficale ning jäi D grupis viimasele kohale.

A-grupp:

Club Brügge - Bayern München 1:1
32. Portillo - 21. Pizarro

A-grupis oli otsustada vaid esikohale tulev meeskond. Enne mänge oli Bayernil ja Juventusel võrdselt punkte. Bayern läks 21. minutil juhtima, kui Sebastian Deisleri karistuslöögi toimetas väravasse Claudio Pizarro. Kõigest 11 minutit hiljem viigistas Real Madridi hingekirjas olev Javier Portillo Brügge ainsast väravaraamidesse läinud löögist.

Rapid Viin - Juventus Torino 1:3
53. Kincl - 35., 45. Del Piero, 42. Ibrahimovic

Juventus teenis tänu kolmele avapoolaja lõpul löödud väravale väärtuslikud võidupunktid ning hõivas grupivõitja tiitli.
Esimese värava lõi 35. minutil karistuslöögist Alessandro Del Piero, kellele see värav oli 35. Meistrite Liigas. 7 minutit hiljem andis sama mees söödu Ibrahimovicile, kes kasvatas eduseisu kahele väravale. Poolaja lõpuminutil lisas Del Piero veel ühe värava enda kontole ning poolajale läksid itaallased kindlas eduseisus.
Teisel poolajal jõudis väravani ka Rapidi Marek Kincl ning seega lõppes mäng 3:1 Juventuse kasuks.

Tabeliseis:
Juventus 15 p.
Bayern 13 p.
Club Brügge 7 p.
Rapid Viin 0p.


B-grupp:

Arsenal London - Ajax Amsterdam 0:0

Mart Poomi koduklubi Arsenal oli eelmistes voorudes kogunud täispunktid, kuid täna kaotati esimesed, kuid täiesti ebavajalikud punktid. Suurepärane võimalus värava löömiseks oli Thierry Henry'l, kuid prantslase penalti ei olnud täpne. Mart Poom jälgis mängu varumeestepingilt.

Sparta Praha - Thun 0:0

Šveitsi väikeklubi kindlustas väravateta viigiga pääsu UEFA karikasarja. Valdavalt Sparta dikteerimisel möödunud kohtumine võttis kuumemad pöörded sisse viimase 10 minuti jooksul, kui mõlemal meeskonnal eemaldati üks mängija.

Tabeliseis:
Arsenal 16p.
Ajax 11p.
Thun 4p.
Sparta 2p.


C-grupp:

Udinese - Barcelona 0:2
85. Ezquerro, 90. Iniesta

Kuigi Barcelonal polnud väljakul Eto'od ega Ronaldinhot, suudeti siiski ära rikkuda Udinese unistus pääseda 16 parema hulka. Mängu viimasel 5-l minutil lõid värava Ezquerro ja Iniesta.

Werder Bremen - Panathinaikos 5:1
2. (pen) Micoud, 28., 31. Valdez, 51. Klose, 90+1. Frings - 53. Morris

Werder pidi mängu kindlasti võitma, kuid samas vajati ka abikätt Barcelonalt, kes pidi võitma Udineset. Werder alustas oma rolli isukalt ning juba poolajaks oldi 3:0 ees. Seisult 4:0 tabas väravat ka Panathinaikost, kuid mängu pinget see ei toonud. Kui mängu lõpu eel saabus sõnum Barcelona väravatest, võidi Bremenis hakata tähistama teist aastat järjest 16 parema hulka jõudmist.


D-grupp:

Benfica Lissabon - Manchester United 2:1
16. Geovanni, 34. Beto - 6. Scholes

1999. aasta meisterklubi Manchester United läks Benfica vastu mängu võitma. Juba 6. minutil jõudis sihile Paul Scholes, lüües väravasse kapten Gary Neville tsenderduse. See jäigi Manchesterile mängu ainsaks õnnelikuks hetkeks. Juba 10 minutit hiljem viigistas Geovanni peaga mänguseisu. 34. minutil viis Beto Benfica Paul Scholesi põrkest juhtima. Manchester üritas vastata, kuid Manchesteril oli tõsiseid raskusi ründajateni jõudmisega.
Teisel poolajal tegi Alex Ferguson küll mitu ründavat vahetust, kuid muudatust see ei toonud ning lõpuvile kõlades võisid juubeldada portugallased.

Villarreal - Lille OSC 1:0
67. Guayre

Villarreal suutis oma esimesel Meistrite Liiga üritusel lõpetada alagrupp esikohal. Mängu algul oli üritavamaks pooleks küll Lille, aga ründeteravusest jäi pranstlastel vajaka. Villarreali rahuldanuks ka viik ning Hispaania klubi ootas rahulikult oma võimalust.
Võimalus tuli 67. minutil, kui kaks vahetusmeest Hector Font ja Guayre viisid ilusa rünnakuga Villarreali ette. Värava järel tuli väljakule prantslaste nr. 27 Miraillas, kes andis palju juurde Lille' rünnakutele. Pall käis korra ära Villarreali latis ning paar korda pidi meeskonna päästma Sebastian Viera.
Lõpuvile kõlades võis edasipääsu üle rõõmustada Villarreal ning Lille peab lohutust otsima UEFA karikasarjas.

Tabeliseis:
Villarreal 10p.
Benfica 8p.
Lille 6p.
Manchester United 6p.