Evald Tipneri karikavõistluste 1/8-finaalide loosimine asetas vastamisi kolm teoreetilist Premium liiga paari.

Premium liiga esinelik võib omavahel juba 1/8-finaalis vastamisi minna, kui FCI Levadia kohtub Paide Linnameeskond III tiimi ja Nõmme Kalju mängu võitjaga ning Maardu ja Flora mängu võitja kohtub Paide Linnameeskonna esindustiimiga.   

Premium liiga klubidest on alles veel Tallinna Kalev, kes kohtub Põhja-Tallinna JK Volta duubelvõistkonnaga. 1/8-finaali jõuab veel Kuressaare ja Narva Transi mängu võitja, kes kaheksa parima sekka pääsemiseks peab alistama Eston Villa II tiimi ja FC Otepää mängu võitja.  

1/8-finaalis saab näha ka Lõuna-Eesti derbit, kui Viljandi Tulevik võõrustab Tartu Tammekat. Maksimaalselt võib kaheksa parima sekka jõuda viis Premium liiga tiimi.

Karikavõistluste 1/8-finaalid:

JK Tallinna Kalev (PL) - Põhja-Tallinna JK Volta II (II liiga) 
FC Elva (EL) - JK Tabasalu (ELB) / Tallinna FC Flora U21 (EL) võitja
FC Kuressaare (PL) / JK Narva Trans (PL) võitja - Tallinna FC Eston Villa II (IV liiga) / FC Otepää (III liiga) võitja
Tallinna FCI Levadia (PL) - Paide Linnameeskond III (II liiga) võitja / Nõmme Kalju FC (PL) võitja
Paide Linnameeskond (PL) - Maardu Linnameeskond (PL) / Tallinna FC Flora (PL) võitja
Viljandi JK Tulevik (PL) - Tartu JK Tammeka (PL)
SC ReUnited (RL) - Kohtla-Järve JK Järve II (II liiga) / JK Tallinna Kalev III (II liiga) võitja
Rasmus Värki Jalgpallikool (RL) - Võru FC Helios (ELB)

Premium liiga; Esiliiga; Esiliiga B.